本片講述在紐約，南森底特律為了成立一個流動賭場需要一千美元，於是與傳奇賭徒馬斯特森打賭一千美元，打賭內容是：南森挑選任何一名女子，而這名女子必須接受馬斯特森的邀約，一同前往古巴的首都哈瓦那，於是南森挑選一位最不可能被馬斯特林打動的女子，她就是莎拉布朗，是一位極端保守的基督教救世軍類型的女人。最後馬斯特森會用什麼方法贏得這場賭局呢?